ورود به سامانه عضویت

  1. صفحه اصلی
  2. مقالات منتشر شده

سنتز و بررسی کارائی (E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate به عنوان فرومون جلب کننده جنسی شب‌پره مینوز گوجه‌فرنگی ‏ Tuta absoluta (Meyrick)

کد مقاله : 2142-23IPPC
نویسندگان
1محقق/بخش تحقیقات آفتکش ها، موسسه تحقیقات گیاهپزشکی کشور، سازمان تحقیقات، آموزش و ترویج کشاورزی، تهران، ایران
2محقق/سازمان تحقیقات، آموزش و ترویج کشاورزی، موسسه تحقیقات گیاهپزشکی کشور، تهران
3محقق/بخش تحقیقات گیاه‌پزشکی، مرکز تحقیقات و آموزش کشاورزی و منابع طبیعی اصفهان، سازمان تحقیقات، آموزش و ترویج کشاورزی، اصفهان، ایران.
چکیده
شب پره مینوز برگ گوجه فرنگی با نام علمی Tuta absoluta (=Scrobipalpuloides absoluta) (Meyrick) یکی از آفات مهم گوجه فرنگی است. ترکیب (E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate به عنوان جزء اصلی فرومون جنسی این آفت محسوب می شود. در طی این تحقیق ساخت ترکیب مذکور طی چندین مرحله انجام شد. ابتدا ماده اولیه پنتینول با ماده توسیل واکنش داده شد و ترکیب آلکین تشکیل شد. این ترکیب هیدروبوراسیون شده و پس از پروتونه شدن الفین با دو باند دوگانه احیاء گردید. ترکیب احیاء شده برمه شده و به بروماید تبدیل گشت. این ترکیب با آنیون واکنش داده شد و مولکول زنجیر هیدروکربنی با یک باند سه گانه بدست آمد. که گروه حمایتی این ترکیب با واکنشگر داوکس برداشته شد و الکل بدست آمد. باند سه گانه این الکل با لیتیم آلومینوم هیدرید واکنش داده شد و ترانس باند دوگانه ترکیب بدست آمد. پس از استیله کردن عامل الکلی، فرومون جنسی شب‌پره مینوز گوجه فرنگی با نام شیمیائی
(E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate به دست آمد. آزمایش های صحرائی نشان داد ترکیب سنتز شده دارای قدرت جلب کنندگی پروانه مینوز گوجه فرنگی را دارد. مقایسه میانگین شکار بین این فرآورده و نمونه فرومون خارجی نشان داد قدرت جلب کنندگی ترکیب سنتز شده نسبت به نمونه خارجی با اختلاف معنی دار کمتر است. بررسی ها نشان می دهد در نمونه خارجی یک ترکیب جزئی دیگر بنام (3E,8Z)-tetradecadien-1-yl acetate نیز وجود دارد که تاثیر زیادی در افزایش قدرت جلب دارد. لذا پیشنهاد میگردد در پروژه تکمیلی این ترکیب نیز سنتز شده تا بتواند به عنوان فرومون کامل در راستای مدیریت آفت مورد استفاده قرار گیرد.
کلیدواژه ها
موضوعات
 
Title
Synthesis and evaluation of efficiency of (E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate as an attractant pheromone of Tuta absoluta (Meyrick)
Authors
Babak Heidari, Ahmad Heidary, Mohammad Reza Bageri
Abstract
The Tuta absoluta (=Scrobipalpuloides absoluta) (Meyrick), is one of the most destructive pest of tomato. The compound (E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate is as a major part of sex pheromone of this pest, In this project, synthesis of this compound was performed in several steps. At first, the 1-pentynol was reacted with Tosyl and the alkyne compound was formed. This compound was hydroborated and protonated by reagent to afford olefin with two double bonds. The produced compound converted to bromine, which reacted with anion to obtain hydroalkyne chain. The protecting group of this compound was removed by Dowex to afford alcohol. The triple bond was produced to olfin by LAH, which subsequently acetylated to the corresponding (E,Z,Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate sex pheromone of T. absoluta. The results of biological test revealed the target compound was attractive for male insect. Comparison of the average between this product and the standard sample showed that the attractiveness of the synthesized composition is less than the standard sample with a significant difference. After more considerations, we found the standard sample contains one more minor compound of which apparently is necessary for high attractiveness. Therefore, it is proposed to be synthesized in the complementary project to be used as pheromone for pest management.
Keywords
leaf miner, Tomato, pheromone, Synthesis